두 사람은 2010년부터 각종 패션쇼, 영화관, 미술관 등지에서 같이 있는 모습이 수시로 목격됐으나 두 사람의 구체적인 관계에 대해선 지금까지 일절 대답을 안 하고 있다. 2015년에 빌 나이가 사람들이 두 사람의 관계에 대해 의심하고 있고 이에 대해 할 말은 없다며 동문서답을 한게 다다.

(‘I obviously have nothing to say about that. There are a lot of rumours about me and probably about Anna Wintour’.)

빌 나이는 영국의 정통 연기파로 우리에겐 [러브 액츄얼리]나 [어바웃 타임] 같은 워킹 타이틀표 로맨스물로 잘 알려진 중견 조연이다. 안나 윈투어는 미국 보그 편집장으로 유명하다. [악마는 프라다를 입는다]가 대놓고 모델로 삼은 인물로 알려지면서 그전보다 훨씬 더 친숙한 인물이 되었다. 안나 윈투어는 패션계 거물로 1988년부터 미국 보그 편집장을 맡아 지금까지 성공적으로 끌어온 인물. [악마는 프라다를 입는다]가 미란다를 통해 묘사한 것처럼 전세계 패션계에서 차지하는 비중이 크다.

안나 윈투어와 빌 나이는 10년 전부터 친구인지 연인인지 의심스럽게 맺어온 관계가 현재진행형인 상황인데 10월 21일 안나 윈투어가 쉘비 브라이언과의 20년 관계를 청산하고 이혼했다는 소식이 알려지면서 두 사람의 관계가 집중적으로 조명되고 있다.

안나 윈투어와 쉘비 브라이언은 1999년부터 교제를 시작해 2004년 결혼했는데 안나 윈투어의 첫 결혼이 쉘비 브라이언과의 불륜 때문에 깨진거였다. 안나 윈투어는 2000년에 첫 번째 이혼을 했다. 그리고 10년이 지난 후 안나 윈투어는 20년 전 상황을 반복하고 있는 것 같다. 20년 전 데이비드 셰퍼와 이혼했을 때처럼 또 다시 불륜 의혹 속에 두 번째 이혼 소식을 전했다. 공교롭게도 첫 결혼과 이혼, 재혼과 이혼의 기간이 일치한다.

안나 윈투어는 1984년에 컬럼비아대 의대 교수인 데이비드 셰퍼와 결혼해서 결혼 16년만인 2000년에 이혼했다. 첫 번째 이혼에 안나 윈투어와 쉘비 브라이언의 불륜이 결정적으로 작용했다.

안나 윈투어는 2004년에 통신업계 억만장자인 쉘비 브라이언과 결혼해서 결혼 16년만인 2020년에 이혼했다. 두 번째 이혼에 안나 윈투어와 빌 나이의 불륜이 결정적으로 작용했다는 시각이 지배적인 상황이다.

두 번의 이혼 과정이 데칼코마니처럼 똑같은게 재밌다.

그리고 친구인지 연인인지 종잡을 수 없는 안나 윈투어와 빌 나이의 노년 관계. 안나 윈투어 할머니는 60대 때부터 친밀한 관계를 이어 온 동갑내기 영감 빌 나이와 세 번째 결혼을 할 것인가? 빌 나이는 법적으론 총각이고 1980년부터 사실혼 관계로 지냈던 다이애나 퀵(Diana Quick)과 2008년에 헤어졌다. 다이애나 퀵 사이에서 배우로 활동중인 메리 나이를 낳았다. 안나 윈투어와의 관계는 2010년부터 의심 받았다. 다이애나 퀵과 헤어진 뒤 빌 나이의 여자 문제는 안나 윈투어 외에는 없었다. 이 정도면 사실상 10년째 장기 불륜 관계로 봐야할 듯 싶다.

빌 나이가 나이에 비해 옷을 깔끔하게 잘 입고 안나 윈투어가 선호하는 키 크고 마른 체형이다. 노인 모델같은 빌 나이의 패셔너블한 모습에서 안나 윈투어의 손길이 느껴진다.